La sua posizione strategica, prospiciente il punto di approdo delle navi e al crocevia di importanti vie di comunicazione, rese la piazza uno dei punti di incontro più dinamici dal punto di vista commerciale e mercantile, divenendo ben presto sede di un vivace mercato ortofrutticolo. Piazza del Ponterosso fu, sin dalla sua iniziale creazione, un'ampia piazza quadrangolare circondata da numerosi edifici di gran pregio architettonico, le cui prime registrazioni tavolari risalgono al 1789. Tagliata a metà dall'odierna Via Roma, lo spazio presenta sul lato a settentrione una fontana a tre bocche rappresentante una rupe sul cui vertice poggia un genio fluviatile. L'opera risale al 1751 su progetto dello scultore Francesco Mazzoleni, creatore della fontana dei Quattro Continenti di Piazza Unità d'Italia. Familiarmente nota come fontana del "Giovanin", in onore del puttino che la sormonta, la fontana attingeva l'acqua direttamente dall'acquedotto teresiano fatto costruire dall'imperatrice a metà del 1700 incanalando le acque provenienti dalle alture di S. Giovanni.

Palazzo Genel: L'edificio venne realizzato tra il 1876 ed il 1878 su progetto degli'architetti Antonio Bacichi e Domenico Monti per il committente Felice Genel. Il palazzo venne costruito nel luogo in cui sorgeva la casa settecentesca di Pietro Antonio Rossetti. Nel 1913 la struttura ospitava la sede della Banca Anglo-Austriaca. Nel 1927 il palazzo venne completamente ristrutturato per ospitare i locali della Banca Commerciale Italiana, poi Banca Commerciale Triestina. Al 2003 risalgono i lavori di ridistribuzione interna del quarto e quinto piano. Attualmente l'edificio ospita la sede della Banca Nazionale del Lavoro.
La struttura, a pianta quadrata, presenta cinque piani fuori terra. Affaccio principale su Piazza del Ponte Rosso, secondari su Via Genova, Via Vincenzo Bellini e Via Cassa di Risparmio. Le facciate, trattate a bugnato liscio a fasce, presentano un pianoterra articolato da una serie di archi a tutto sesto, incorniciati da conci e mensola in chiave di volta. Il primo piano, separato dal livello inferiore da una cornice marcapiano aggettante, è ritmato da una teoria di undici fori finestra rettangolari e da due porte finestra che si aprono su due balconcini con parapetto a balaustre in pietra. Il secondo piano è arricchito da finestre centinate con trabeazione decorata e mensole a voluta. Gli ultimi due livelli presentano fori finestra arricchiti da cornici in pietra. Il prospetto su Piazza del Ponte Rosso e quello su Via Cassa di Risparmio sono caratterizzati da un corpo centrale aggettante. La facciata principale presenta al di sopra della cornice marcapiano del primo piano sei colonne ioniche, scanalate e decorate a rilievo nella parte bassa, che comprendono secondo e terzo piano. In corrispondenza del secondo livello le colonne sono alternate a porte finestra che si aprono su balconi con balaustre in pietra. La teoria di colonne di ordine gigante sostiene un architrave con decorazioni a motivi floreali su cui s'impostano sei gruppi tetrastili. A coronamento della facciata principale spicca una balaustra arricchita da sei vasi di stile neoclassico. La facciata posteriore presenta la medesima articolazione con poche varianti; le colonne sono sostituite da pilastri e i gruppi tetrastili dell'ultimo piano da colonnine binate. (da: biblioteche.comune.trieste.it)

Sopra e a destra:
Piazza del Ponte Rosso 5: L'edificio, costruito tra il 1789 e il 1791, è una costruzione caratteristica dell'architettura triestina fra la metà del Settecento e l'inizio dell'Ottocento. L'immobile fu costruito dall'architetto Sebastiano Zanon per la famiglia serba di Demetrio Teodorovich, su un fondo in precedenza appartenuto al mercante fiammingo Ambrogio de Strohlendorf. Nella facciata sono ben visibili elementi di stile barocco nel portale d'ingresso e nel poggiolo del primo piano. L'immobile divenne poi di proprietà di un altro ricco commerciante, Giuseppe Treves (le iniziali e l'anno 1797 sono visibile nella lunetta sopra il portone), La casa ospità per molti anni la Premiata Spezieria all'Orso Nero e al primo piano, quello con il balcone, aveva sede per un certo periodo, il Consolato del Regno d'Italia il cui stemma, quello Sabaudo, era esposto sulle inferriate del balcone. Motivo per cui, spesso molti cittadini di sentimenti italiani venivano a manifestare davanti alla casa applaudendo con entusiasmo quando si affacciava il Console .